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Título original: Jack and Jill vs the World
País: USA / Canada
Estreno en USA: 04/04/2008
Productora: Lantern Lane/Urbantone Media Group
Director: Vanessa Parise
Guión: Vanessa Parise, Peter Stebbings
Reparto: Freddie Prinze Jr., Taryn Manning, Vanessa Parise, Kelly Rowan

Jack es un ejecutivo de publicidad en Nueva York con una vida brillante como los anuncios que crea. Por otro lado Jill es nueva en la ciudad, sin nada especial, pero con una personalidad ardiente y de románticos ideales. Los polos opuestos se atraen, y entre ellos surgirá el amor. Pero Jack traiciona a Jill cuando rompe una norma capital, el ser honesto.